Боевики планировали нападение около месяца, 66-летний настоятель дербентского храма Покрова пресвятой Богородицы Николай Котельников изначально был их главной целью.
По данным телеграм-каналов, фотография священника была закреплена в чате, где террористы координировали свои действия. Террористическая операция началась около 17:50. Боевики бросили зажигательные устройства в синагогу и христианскую церковь в Дербенте и начали расстреливать полицейских, которые охраняли здания. Там начался пожар. Около синагоги сразу же погибли охранник и сотрудник правоохранительных органов, второй полицейский получил ранение.
Кроме этого, скончались и двое прохожих. Около церкви боевики, по словам дочери погибшего священника, выстрелили в голову Николая Котельникова на глазах у его жены (по другой версии, ему перерезали горло) и убили одного полицейского, а затем скрылись на белом Volkswagen Polo. В 18:30 другая группа террористов начала расстреливать полицейских, которые дежурили около церкви на улице Мирзабекова в Махачкале.
На месте скончались четверо правоохранителей, их коллеги получили ранения. Боевики захватили автомобиль ВАЗ-2114 и скрылись. Они доехали до синагоги на улице Ермошкина и бросили в здание коктейль Молотова. По предварительным данным, они также оставили на дверях указатели на суры и аяты из Корана. Затем боевики встретили наряд ДПС на улице Буйнакского и открыли огонь, смертельно ранив как минимум одного полицейского.
Около 19:00 террористы добрались до кафе на улице Каммаева, где также расстреляли сотрудников правоохранительных органов. Примерно в это время полицейским удалось ликвидировать двоих нападавших, а еще троих — через несколько часов.
Число жертв терактов в Махачкале и Дербенте по последним данным увеличилось до 21 человек. В Махачкале и Дагестане утром 24 июня отменили режим контртеррористической операции, введенный после нападений боевиков. В Дагестане объявлен трехдневный траур — 24, 25 и 26 июня.